देशमुख ने 1999 से 2009 तक 10 वर्षों तक दिग्रास निर्वाचन क्षेत्र का नेतृत्व किया है। दिलचस्प बात यह है कि दोनों बार वह निर्दलीय के रूप में जीते। हर बार दिग्रस में नगर पालिकाओं, पंचायत समिति, मार्केट कमेटी, खरीद-बिक्री संघ जैसी जगहों पर देशमुखों ने अपना दमखम दिखाया है। 2019 के विधानसभा चुनावों में, देशमुख ने राठौड़ के खिलाफ निर्दलीय के रूप में लड़ाई लड़ी और राठौड़ की बढ़त को 75,000 मतों से कम कर दिया। 2019 के लोकसभा चुनाव से पहले उन्होंने कांग्रेस छोड़ दी और भाजपा में शामिल हो गए। इस मौके पर वह पूर्व मुख्यमंत्री देवेंद्र फडणवीस की मौजूदगी में दिग्रस में बीजेपी में शामिल हुए थे। हालांकि, कुछ समय बाद उन्होंने भाजपा भी छोड़ दी थी।

जहां राठौड़ को बंजारा समुदाय का समर्थन प्राप्त है, वहीं शिवसेना द्वारा देशमुख को मराठा, कुनबी कार्ड पर निर्वाचन क्षेत्र में उतारने के लिए कदम उठाए जा रहे हैं। शिवसेना के प्रवेश के संबंध में पार्टी प्रमुख उद्धव ठाकरे और सांसद अरविंद सावंत के साथ संजय देशमुख की चर्चा ने उनके समर्थकों को जल्द ही शिवबंधन बनाने की संभावना व्यक्त करने के लिए प्रेरित किया है।